Aspartame

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Antecedentes

O aspartame é um adoçante artificial usado em alimentos com calorias reduzidas. É derivado principalmente de dois aminoácidos naturais combinados quimicamente e designados pelo nome químico éster N-L-aaspartil-L-fenilalanina-l-metílico (APM). Descoberto inadvertidamente em 1965, foi posteriormente patenteado e atualmente é o adoçante artificial mais utilizado nos Estados Unidos.

O aspartame é um pó cristalino branco, inodoro. É cerca de 200 vezes mais doce que o açúcar e pode ser facilmente dissolvido em água. Tem um sabor doce sem o sabor amargo químico ou metálico relatado em outros adoçantes artificiais. Essas propriedades o tornam um bom ingrediente para uso como substituto do açúcar em muitas receitas de alimentos. No entanto, o aspartame tende a interagir com outros sabores de alimentos, por isso não pode substituir o açúcar perfeitamente. Receitas de produtos assados, doces e outros produtos devem ser modificadas se o aspartame for utilizado. Embora o aspartame possa ser usado em receitas de micro-ondas, ele é sensível a aquecimento extenso, o que o torna impróprio para assar.

O fato de o aspartame fornecer doçura e sabor sem transmitir outras características físicas, como volume ou calorias como outros adoçantes, o torna único. Outra característica útil é que tem um efeito sinérgico com outros adoçantes, tornando possível o uso de menos adoçante total. Além de adoçar alimentos, o aspartame é usado para reduzir calorias e intensificar e estender os sabores das frutas.

História

Os humanos desejam alimentos com sabor doce há milhares de anos. Antigas pinturas rupestres em Arana, na Espanha, mostram um homem neolítico retirando mel de um ninho de abelha selvagem. Foi sugerido que os primeiros humanos podem ter usado o sabor doce dos alimentos para dizer quais seriam seguros para comer. Pensa-se mesmo que o desejo pelo sabor doce pode ser uma característica humana inata. Infelizmente, muitos dos alimentos naturalmente doces contêm quantidades relativamente grandes de calorias e carboidratos.

Adoçantes alternativos foram desenvolvidos para fornecer o sabor doce sem as calorias desnecessárias. Eles também fornecem os benefícios adicionais de aumentar a palatabilidade dos produtos farmacêuticos, auxiliando no controle do diabetes e fornecendo uma fonte econômica onde o açúcar não está disponível. O primeiro, a sacarina, foi descoberto em 1879 e tem sido usado em produtos como pasta de dente, enxaguatório bucal e chiclete sem açúcar.

O gosto açucarado do aspartame foi descoberto acidentalmente por James Schlatter, um pesquisador de drogas americano na G.D. Searle and Co. em 1965. Enquanto trabalhava em uma droga antiúlcera, ele inadvertidamente derramou um pouco de APM em sua mão. Percebendo que o material não era tóxico, ele continuou seu trabalho sem lavá-lo. Ele descobriu o sabor doce do APM quando lambeu o dedo para pegar um pedaço de papel de pesagem. Essa descoberta inicial levou a empresa a examinar centenas de versões modificadas do APM. No entanto, nenhum desses materiais ofereceu todas as vantagens encontradas no composto original, incluindo fabricação econômica, excelente qualidade de sabor e potência, vias metabólicas naturais para a digestão, excelente estabilidade e toxicidade muito baixa. Consequentemente, a empresa buscou e obteve a patente dos Estados Unidos 3.492.131 e várias patentes internacionais, e a descoberta inicial foi comercializada. A patente norte-americana expirou em 1992 e a tecnologia agora está disponível para qualquer empresa que quiser usá-la.

Depois de muitos anos de testes de toxicidade, o FDA aprovou inicialmente o uso do aspartame como adoçante em 1980. No entanto, uma marca registrada dos produtos químicos sintéticos usados ​​em produtos alimentícios é que sua segurança está sob constante escrutínio. O aspartame não é exceção e tem sido cercado por alguma controvérsia a respeito de sua segurança desde sua introdução. A maioria dessas preocupações foi deixada de lado no final de 1984, quando após investigar várias queixas relacionadas ao aspartame, o FDA e os Centros de Controle de Doenças concluíram que a substância é segura e não representa um risco generalizado à saúde. Essa conclusão foi posteriormente apoiada pela American Medical Association em 1985, e o aspartame vem ganhando participação de mercado desde então. Além de seu uso nos Estados Unidos, o aspartame também foi aprovado para uso em mais de 93 países estrangeiros.

O aspartame é comercializado desde 1983 pela Searle sob as marcas NutraSweet 'e Equal'. Atualmente, NutraSweet 'é um ingrediente muito popular e é usado em mais de 4.000 produtos, incluindo goma de mascar, iogurte, refrigerantes diet, sucos de frutas, pudins, cereais e misturas para bebidas em pó. Só nos EUA, as vendas do NutraSweet® chegaram a US $ 705 milhões em 1993, de acordo com a empresa.

Matérias-primas

O aspartame é derivado principalmente de compostos chamados aminoácidos. São produtos químicos usados ​​por plantas e animais para criar proteínas essenciais à vida. Dos 20 aminoácidos que ocorrem naturalmente, dois deles, ácido aspártico e fenilalanina, são usados ​​na fabricação do aspartame.

Todas as moléculas de aminoácidos têm algumas características comuns. Eles são compostos por um grupo amino, um grupo carboxila e uma cadeia lateral. A natureza química da cadeia lateral é o que diferencia os vários aminoácidos. Outra característica dos aminoácidos é a capacidade de formar diferentes configurações moleculares conhecidas como isômeros. Esses isômeros são designados pelas letras L e D. O aspartame é composto apenas de isômeros L, L; nenhuma das outras combinações de isômeros tem sabor doce. O sabor doce do aspartame não poderia ter sido previsto olhando para os dois aminoácidos dos quais ele é derivado. O ácido L-aspártico tem um sabor neutro e a L-fenilalanina, amarga. No entanto, quando os dois compostos são combinados quimicamente e a L-fenilalanina é ligeiramente modificada, um sabor doce é obtido.

O ácido aspártico é um dos cinco aminoácidos que possuem um grupo lateral "carregado". O grupo lateral carregado no ácido aspártico é (-CH ₂ -COOH). Quando colocado na água, este material ioniza-se e torna-se carregado negativamente. A fenilalanina tem um grupo lateral não polar hidrofóbico que não é compatível com a água. É composto por um anel de seis carbonos e está ligado à estrutura principal do aminoácido por meio de um metil (-CH ₂ ) grupo. Antes da síntese em aspartame, ele reage com metanol. Isso adiciona um grupo metil que está ligado à molécula por um oxigênio, e o composto é convertido em um éster metílico. O metanol necessário para a síntese do aspartame tem a estrutura química (CH ₃ -OH). Este é um material muito comum e amplamente utilizado por químicos orgânicos para várias sínteses químicas.

O processo de fabricação

Embora seus componentes - ácido aspártico, fenilalanina e metanol - ocorram naturalmente nos alimentos, o aspartame em si não é e deve ser fabricado. NutraSweet '(aspartame) é feito através de processos de fermentação e síntese.

Fermentação

A fermentação direta produz os aminoácidos iniciais necessários para a fabricação do aspartame. Nesse processo, tipos específicos de bactérias que têm a capacidade de produzir certos aminoácidos são gerados em grandes quantidades. Ao longo de cerca de três dias, os aminoácidos são coletados e as bactérias são destruídas.

• 1 Para iniciar o processo de fermentação, uma amostra de uma cultura pura de bactérias é colocada em um tubo de ensaio contendo os nutrientes necessários ao seu crescimento. Após esta inoculação inicial, as bactérias começam a se multiplicar. Quando sua população é grande o suficiente, eles são transferidos para um tanque de sementes. O bacteriano cepas usadas para fazer ácido L-aspártico e L-fenilalanina são B. flavum e C. glutamicum respectivamente.
• 2 O tanque de sementes oferece um ambiente ideal para o cultivo de mais bactérias. Ele está repleto de coisas que as bactérias precisam para se desenvolver, incluindo água morna e alimentos ricos em carboidratos, como melaço de cana, glicose ou sacarose. Ele também possui fontes de carbono como ácido acético, álcoois ou hidrocarbonetos, e fontes de nitrogênio, como amônia líquida ou ureia. Estes são necessários para a bactéria sintetizar grandes quantidades do aminoácido desejado. Outros fatores de crescimento, como vitaminas, aminoácidos e nutrientes secundários, completam o conteúdo do tanque de sementes. O tanque de sementes está equipado com um misturador, que mantém o meio de cultura em movimento, e uma bomba que fornece ar comprimido filtrado. Quando há crescimento bacteriano suficiente, o conteúdo do tanque de sementes é bombeado para o tanque de fermentação.
• 3 O tanque de fermentação é essencialmente uma versão maior do tanque de sementes. Ele é preenchido com o mesmo meio de crescimento encontrado no tanque de sementes e também fornece um ambiente perfeito para o crescimento bacteriano. Aqui, as bactérias podem crescer e produzir grandes quantidades de aminoácidos. Uma vez que o controle do pH é vital para um crescimento ideal, água com amônia é adicionada ao tanque conforme necessário.
• 4 Quando há aminoácidos suficientes, o conteúdo do tanque de fermentação é transferido para que o isolamento possa começar. Esse processo começa com um separador centrífugo, que isola grande parte dos aminoácidos bacterianos. O aminoácido desejado é ainda segregado e purificado em uma coluna de troca iônica. Dessa coluna, os aminoácidos são bombeados para um tanque de cristalização e, em seguida, para um separador de cristal. Eles são então secos e preparados para a fase de síntese da produção de aspartame.

Síntese

O aspartame pode ser produzido por várias vias químicas sintéticas. Em geral, a fenilalanina é modificada por uma reação com metanol e então combinada com um ácido aspártico ligeiramente modificado que eventualmente forma o aspartame.

• 5 Os aminoácidos derivados do processo de fermentação são inicialmente modificados para produzir aspartame. A fenilalanina reage com o metanol resultando em um composto denominado L-fenilalanina metil éster. O ácido aspártico também é modificado de modo a proteger várias porções da molécula dos efeitos de outras reações. Um método consiste em fazer reagir o ácido aspártico com substâncias que resultam na adição de anéis benzílicos para proteger esses locais. Isso garante que outras reações químicas ocorrerão apenas em partes específicas da molécula de ácido aspártico.
• 6 Depois que os aminoácidos são adequadamente modificados, eles são bombeados para um tanque de reator, onde podem se misturar em temperatura ambiente por 24 horas. A temperatura é então aumentado para aproximadamente 149 ° F (65 ° C) e mantido por mais 24 horas. A reação é então resfriada à temperatura ambiente. É diluído com um solvente apropriado e resfriado a cerca de 0 ° F (-18 ° C), causando a cristalização. Os cristais são então isolados por filtração e secos. Esses cristais são um intermediário do aspartame que deve ser modificado posteriormente.
• 7 O intermediário é convertido em aspartame por reação com ácido acético. Esta reação é realizada em um grande tanque cheio com uma solução aquosa de ácido, um catalisador de paládio metálico e hidrogênio. É bem misturado e deixa-se reagir por cerca de 12 horas.

Purificação

• 8 O catalisador metálico é removido por filtração e o solvente é destilado, deixando um resíduo sólido. Este resíduo é purificado dissolvendo-o numa solução aquosa de etanol e recristalizando. Esses cristais são filtrados e secos para fornecer o aspartame em pó acabado.

Controle de qualidade

A qualidade dos compostos é verificada regularmente durante o processo de fabricação. De particular importância são verificações frequentes da cultura bacteriana durante a fermentação. Além disso, várias propriedades físicas e químicas do produto acabado são verificadas, como nível de pH, ponto de fusão e teor de umidade.

O Futuro

Atualmente, existem apenas três adoçantes alternativos nos Estados Unidos que podem ser usados ​​em produtos alimentícios. Embora o aspartame seja talvez um dos melhores disponíveis, os cientistas estão procurando novas maneiras de fazer com que esses adoçantes tenham o gosto mais parecido possível com o açúcar. Sua pesquisa tem se concentrado em três áreas, incluindo encontrar novos derivados, misturar adoçantes e aumentar a eficiência do aspartame.

A maior parte do trabalho com derivados químicos tem se concentrado em encontrar compostos que se adaptem melhor aos receptores das papilas gustativas do que o aspartame tradicional. Usando o aspartame como modelo, os pesquisadores acreditam que serão capazes de melhorar várias características fazendo pequenas modificações. Por exemplo, eles descobriram que quando o ácido L-aspártico sozinho é modificado de uma certa maneira, ele dá produtos com um sabor doce. Pesquisa futura provavelmente se concentrará nesses tipos de derivados.

Outra área de pesquisa se concentra em melhorar a estabilidade ao calor do aspartame. Usando a tecnologia de encapsulamento, foi desenvolvido o aspartame, que pode ser usado em produtos de panificação e misturas para panificação. Os resultados dos testes iniciais são positivos e a aprovação do FDA foi concedida para aplicações de panificação.

Como apenas três substitutos do açúcar sintético estão atualmente aprovados para uso em alimentos nos EUA, a combinação de adoçantes artificiais em produtos está se tornando um importante avanço tecnológico. Aqui, os cientistas combinam dois ou três adoçantes em um esforço para tornar o sabor do produto mais semelhante ao do açúcar.