Processo de Esterificação para Produção de Acetato de Etila: Métodos Eficientes e Aplicações Industriais

O acetato de etila é um dos ésteres mais conhecidos do etanol, facilmente reconhecido pelo seu uso cotidiano. Também chamado de etanoato de etila, é comumente abreviado como EtOAc ou EA. É um dos responsáveis pelo aroma característico de flores de bananeira ou frutas muito maduras, que apresentam altos níveis de acetato de etila. Produzido em larga escala para uso como solvente, o acetato de etila pode dissolver até 3% de água e tem solubilidade de 8% em água à temperatura ambiente. Em temperaturas elevadas, sua solubilidade na água aumenta. É instável na presença de bases e ácidos aquosos fortes.

Muito presente no dia a dia, é um dos ingredientes do removedor de esmalte. O acetato de etila também está presente em todas as cervejas, pois é parte natural do processo de fermentação pelas leveduras, desempenhando papel importante no perfil de sabor da bebida.

De modo geral, o acetato de etila é um líquido incolor com odor doce característico. É utilizado em colas, descafeinação de chá e café, e cigarros.

Também empregado em tintas como ativador ou endurecedor. Encontra-se em confeitaria e perfumes — nestes, evapora rapidamente, deixando apenas a fragrância na pele.

Processo de Síntese

O acetato de etila é sintetizado via reação de esterificação de Fischer a partir de etanol e ácido acético, tipicamente na presença de um catalisador ácido como ácido sulfúrico concentrado. A esterificação de Fischer é um tipo especial de esterificação por refluxo de um ácido carboxílico e um álcool na presença de um catalisador ácido. A reação foi descrita pela primeira vez por Emil Fischer e Arthur Speier em 1895.

Esta mistura converte-se ao éster com rendimento de cerca de 65% à temperatura ambiente:

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

A reação pode ser acelerada por catálise ácida e o equilíbrio deslocado para a direita pela remoção de água. Industrialmente, também é preparado pela reação de Tishchenko, combinando dois equivalentes de acetaldeído na presença de um catalisador alcóxido:

2 CH₃CHO → CH₃COOCH₂CH₃

O ácido silicotúngstico é usado para fabricar acetato de etila pela alquilação do ácido acético com etileno:

C₂H₄ + CH₃CO₂H → CH₃CO₂C₂H₅

Síntese de Acetato de Etila por Desidrogenação do Etanol

Uma rota industrial especializada envolve a desidrogenação catalítica do etanol. Este método é mais custo-efetivo que a esterificação, mas aplicado quando há etanol em excedente numa planta química. Tipicamente, a desidrogenação é conduzida com cobre a temperatura elevada, mas abaixo de 250 °C.

Reação de Tishchenko

Também pode ser preparada através da reação de Tishchenko, combinando dois equivalentes de acetaldeído na presença de uma base alcóxido como catalisador. Este é um método comercial de produção de acetato de etila.