Produção de acetato de etila por esterificação

O acetato de etila é um éster de etanol mais familiar que você pode lembrar facilmente por seu uso regular em nossa vida diária. Também é chamado de etanoato de etila, comumente abreviado como EtOAc ou EA. É um dos ingredientes responsáveis ​​pelo cheiro característico de uma flor de bananeira ou fruta madura demais possui altos teores de acetato de etila. É fabricado em larga escala para uso como solvente. O acetato de etila pode dissolver até 3% de água e tem uma solubilidade de 8% em água à temperatura ambiente. Em temperatura elevada, sua solubilidade em água é maior. É instável na presença de bases aquosas fortes e ácidos.

É ainda muito mais familiar, estando presente como um dos ingredientes do removedor de esmalte. O acetato de etila também está presente em todas as cervejas, pois é parte natural do processo de fermentação por leveduras. Este sabor desempenha um papel importante no perfil geral da cerveja.

De um modo geral, o acetato de etila é um líquido incolor e tem um cheiro doce característico. É usado em colas, descafeinação de chá e café e cigarros.

Também é usado em tintas como ativador ou endurecedor. O acetato de etila está presente em confeitaria, perfumes. Nos perfumes, evapora rapidamente, deixando apenas o cheiro do perfume na pele.

Processo de síntese

O acetato de etila é sintetizado através da reação de esterificação de Fischer a partir de etanol e ácido acético, normalmente na presença de um catalisador ácido, como ácido sulfúrico concentrado. A esterificação de Fischer é um tipo especial de esterificação por refluxo de um ácido carboxílico e um álcool na presença de um catalisador ácido. A reação foi descrita pela primeira vez por Emil Fischer e Arthur Speier em 1895.

Esta mistura converte para o éster em cerca de 65 rendimentos de síntese à temperatura ambiente

CH₃ CH₂ OH + CH₃ COOH → CH₃ COOCH₂ CH₃ + H₂ O

A reação pode ser acelerada por catálise ácida e o equilíbrio pode ser deslocado para a direita pela remoção de água. Também é preparado na indústria usando a reação de Tishchenko, combinando dois equivalentes de acetaldeído na presença de um catalisador alcóxido

2 canais₃ CHO → CH₃ COOCH₂ CH₃

O ácido silicotungstico é usado para fabricar acetato de etila pela alquilação do ácido acético pelo etileno

C₂ H₄ + CH₃ CO₂ H → CH₃ CO₂ C₂ H₅

Síntese de acetato de etila por desidrogenação de etanol

Uma rota industrial especializada envolve a desidrogenação catalítica do etanol. Este método é mais econômico do que a esterificação, mas é aplicado com etanol excedente em uma planta química. Normalmente, a desidrogenação é realizada com cobre a uma temperatura elevada, mas abaixo de 250°C.

Reação de Tishchenko

Também pode ser preparado através da reação de Tishchenko, combinando dois equivalentes de acetaldeído na presença de uma base alcóxido como catalisador. Este caminho é um método comercial de produção de acetato de etila.

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